Browsing by Author "Fialho, Carina Bento"
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- Sensores fluorescentes na deteção de poluentesPublication . Fialho, Carina Bento; Costa, Alexandra Isabel; Barata, Patrícia DavidO principal objetivo desta tese foi o desenvolvimento de sensores seletivos para a deteção de analitos distintos nomeadamente, metais tóxicos, compostos nitroaromáticos percursores de explosivos e nitroanilinas. O trabalho experimental envolveu a síntese de sistemas conjugados poliméricos e não poliméricos baseados em calix[4]arenos bicíclicos integrando unidades sinalizadoras de carbazole possuindo padrões de substituição distintos, resultando macromoléculas fluorescentes tanto em solução como no estado sólido. A preparação destes novos materiais compreendeu a síntese e caracterização dos monómeros de partida e dos seus percursores. Os sistemas conjugados foram sintetizados pela reação de acoplamento cruzado de Sonogashira-Hagihara e caracterizados por Ressonância Magnética Nuclear de Protão (RMN H1), Espetroscopia de Infravermelho de Transformada de Fourier (FTIR) e Cromatografia de Permeação em Gel (GPC). As suas propriedades fotofísicas foram estudadas por espetroscopia de absorção de estado fundamental (UV-Vis) e de fluorescência de estado estacionário, exibindo os sistemas sintetizados bons rendimentos quânticos de fluorescência assim como elevada estabilidade sob condições de irradiação contínua. A capacidade de deteção dos sistemas conjugados foi avaliada em solução para os metais tóxicos revelando seletividade e sensibilidade no reconhecimento de cobre. Os materiais foram também testados como sensores químicos em solução e no estado sólido na deteção de nitroanilinas isoméricas (orto-, meta- e para-nitroanilina) e de nitroaromáticos explosivos, nomeadamente, 2,4,6-trinitrotolueno e ácido pícrico. Utilizando a fluorescência de estado estacionário como técnica de deteção, os estudos mostraram que os filmes obtidos são seletivos para a deteção de orto-nitroanilina em detrimento dos outros isómeros. A análise de Stern-Volmer dos ensaios em solução evidenciou para os materiais estudados uma sensibilidade diferenciada para a deteção de nitroanilinas em comparação com compostos nitroaromáticos explosivos, destacando-se uma maior seletividade para orto-nitroanilina. A capacidade de complexação de alguns materiais com o cobre e a orto-nitroanilina foi avaliada por fluorescência aplicando o método de variações contínuas, revelando estequiometrias de complexação diferenciadas para os diferentes pares analisados.